Reaksi-reaksi selain subtitusi pada senyawa aromatik

Toluena

Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatic yang khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia, Amerika Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai bahan pelarut bagi industri lainnya. Seperti pelarut-pelarut lainnya, toluena juga digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan. Toluena juga mudah sekali terbakar.

Sebelum perang dunia pertama, sumber utama dari toluena adalah pemanasan batu arang. Pada waktu itu, trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT tersebut.

Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene, xylene, dan senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. Hasil pembentukan kasar ini diekstraksi, kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan zat terlarut, ke dalam sumur campuran dari benzene, toluena, xylena dan senyawa C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. (Othmer & Kirk, 1989) Struktur toluena seperti pada gambar 2.2 berikut ini merupakan senyawa turunan benzena dengan gugus metana berada pada cincin benzena.

 Struktur senyawa toluena

   a.     Sifat Fisika

1-         Massa Molar : 92,14 gr/mol

2-         Temperatur leleh normal : 178,15 0K

3-         Titik didih normal : 383,15 0K

4-         Densitas

a.       Padat pada 93,15 0K : 11,18 L/mol

b.      Cair pada 298,15 0K : 9,38 L/mol

5-         Tekanan kritis : 4,108 Mpa

6-         Temperatur kritis : 591,8oK

7-         Volume kritis : 0,316 L/mol

8-         Faktor kompresibilitas kritis : 0,264

9-         Viskositas : 0,548 mPa.s (cPa)

1-.      Panas pembentukan : 50,17 kJ/mol

1-.      Panas penguapan : 33,59 kJ/mol

1-.      Panas pembakaran : -3734 kJ/mol

   b.    Sifat Kimia

• .     Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan benzena, metana dan bifenil.
• .     Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan asam benzoat.

• .     Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida, benzal klorida dan benzotriklorida.
• .     Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3-fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.

Kegunaan dari toluena

Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. Toluena juga digunakan untuk memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat, pelapis, pengharum sintetis, lem, tinta, dan agen-agen pembersih. Toluena juga digunakan dalam produksi polimer yang digunakan untuk membuat nilon, botol soda plastik, dan poliuretan serta untuk obat-obatan, pewarna, produk kosmetik kuku, dan sintesis kimia organik.

Permasalahan:

mengapa pada reaksi hidrogenasi pada toluena  dapat menjenuhkan cincin aromatik?