UJAN MID KIMIA ORGANIK 1

PERTANYAAN:

1.JELASKAN BAGAIMANA SUATU ALKANA MISALNYA CH4 DAPAT DIREAKSIKAN DENGAN ASAM KUAT, PADAHAL ALKANA SUKAR BEREAKSI. JELASKAN UPAYA APA YG BISA DILAKUKAN AGAR BISA BEREAKSI DENGAN ASAM TERSEBUT DAN APA HASILNYA BESERTA MEKANISMENYA

2.SUATU ALKENA BILA DIOKSIDASI AKAN MENGHASILKAN SUATU EFOKSIDA  BILA EFOKSIDA TERSEBUT DIASAMKAN, SENYAWA APA YANG AKAN TERBENTUK?

a)JELASKAN OKSIDATOR APA YANG DIGUNAKAN DAN ASAM YANG DIGUNAKAN UNTUK MEMBENTUK SENYAWA TERSEBUT BAGAIMANA MEKANISMENYA

b)JELASKAN KEMUNGKINAN POTENSI DARI SENYAWA YANG DIHASILKAN ITU (BIOLOGI/KIMIA/FISIKA/MATEMATIKA)

3.SUATU ALKUNA DAPAT DIBUAT DARI ALKANA JELASKAN MENGAPA REAKSI TERSEBUT BISA TERJADI  (C₂H₆ → C₂H₂)

4.SENYAWA AROMATIK SUKAR DIADISI, TETAPI APABILA DIBAKAR MENGHASILKAN BILANGAN OKTAN YANG TINGGI, MENGAPA DEMIKIAN? BANDINGKANLAH BILANGAN OKTAN DARI BENZENA DENGAN BILANGAN OKTAN DARI PERTAMAX

Jawaban:

1.Alkana sukar bereaksi dengan asam kuat, bukan berarti alkana tidak dapat bereaksi. pada keadaan tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam kuat:

Nitrasi

Reaksi alkana dengan HNO₃ pada suhu 150-475˚ C mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus -NO₂ (gugus nitro). Reaksi substitusi semacam ini dinamakan reaksi nitrasi,dan secara umum dituliskan dengan persamaan reaksi:

R-H + HO-NO₂ → R-NO₂ + H₂O

Seperti halnya halogenasi, atom-atom H dalam alkana berbeda laju reaksinya dalam nitrasi sehingga hasil nitrasi cenderung membentuk campuran. Contoh:

CH₃CH₂CH₃ + HNO₃ → CH₃CH₂CH₂NO₂ + CH₃CH(NO₂)CH₃

Sulfonasi

Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum: R-H + HO-SO₃H → RSO₃H + H₂O

Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO₃H dan subsritusi ini dinamakan sulfonasi. Dalam reaksi sulfonasi terbukti bahwa laju substitusi H_3˚ > H_2˚ > H_1˚

2.  Efoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah efoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa efoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

 Disini senyawa yang di gunakan adalah propilena maka senyawa yang terbentuk adalah propilen glikol.

a). Propilen teroksidasi dengan hidrogen peroksida menjadi propilen oksida dan air

            CH3CH=CH2 + 2H2O ---------> CH3CHCH2O + H2O

Selanjutnya propilen oksida di hidrolisis menggunakan katalis asam atau basa menjadi propilen glikol

b). -Propilen glikol adalah propana-1,2-diol dengan rumus molekul C₃H₈O₂ dan berat molekul 76,10. Struktur kimia propilen glikol :

CH3 – CH (OH) – CH₂OH

Propilen glikol dapat berfungsi sebagai pengawet, antimikroba, disinfektan, humektan, solven, stabilizer untuk vitamin dan kosolven yang dapat bercampur dengan air. Propilen glikol digunakan secara luas dalam formulasi sediaan farmasi, industri makanan maupun kosmetik, dan dapat dikatakan relatif non toksik.

Dalam formulasi atau teknologi farmasi, propilen glikol secara luas digunakan sebagai pelarut, pengekstrak dan pengawet makanan dalam berbagai sediaan farmasi parenteral dan non parenteral. Propilen glikol merupakan pelarut yang baik dan dapat melarutkan berbagai macam senyawa, seperti kortikosteroid, fenol, obat-obat sulfa, barbiturat, vitamin (A dan D), kebanyakan alkaloid dan berbagai anastetik lokal.

3. suatu alkuna dapat dibuat melalui reaksi pirolisis, dihalogenasi, dan direaksikan dengan basa kuat.  Pirolisis adalah dekomposisi kimia bahan organik melalui proses pemanasan tanpa atau sedikit oksigen atau reagen lainnya, di mana material mentah akan mengalami pemecahan struktur kimia menjadi fase gas. Pada proses ini untuk merubah alkana ( etana) menjadi alkuna ( etuna) dilakukan dalam pemanasan tanpa oksigen pada suhu 1000°C, sekaligus dngan menggunakan katalis platina (Pt) yang dapat membantu proses pirolisis tersebut. Adapun fungsi katalis Pt tersebut yaitu:

- berfungsi untuk menurunkan energi aktivasi agar proses pirolisis yang dilakukan tidak sampai pada suhu yang tinggi.

-berfungsi menarik proton H+ dari etana sehingga menjadi etuna

-berfungsi melindungi structur karbon dengan karbon lain umtuk menghindari pemutusan ikatan melalui pemanasan pada suhu yang cukup.

                 Pt

C2H6 ----------------> C2H4 + H2

            <1000°C          

Kemudian senyawa ini dihalogenasi,  Sebagai contoh, bromin ditambahkan membentuk 1,2-dibromoetana.

            CH2  = CH2 + Br2               H2C─CH2  

                                                             Br     Br

      Kemudian senyawa ini dihidrogenasi menggunakan basa kuat sehingga menghasilkan senyawa alkuna.

            H2C─CH2  + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H2O

              Br     Br

4. berdasarkan teori resonansi pada benzena. ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi).  Gejala ini disebut resonansi.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.
Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu.

 Bilangan oktan adalah angka yang menunjukkan seberapa besar tekanan yang bisa diberikan sebelum bensin terbakar secara spontan. Nilai bilangan oktan ditetapkan 0 untuk n-heptana yang mudah terbakar dan 100 untuk iso oktana yang tidak mudah terbakar. Campuran hidrokarbon yang dipakai sebagai standar bilangan oktan adalah n-heptana dan2,2,4-trimetilpentana (isooktana). Bilangan oktan untuk campuran 87% isooktana dan 13% n-heptana ditetapkan sebesar 87 satuan.

Perbandingan nilai bilangan ontan pada bensin dan pertamax yaitu bensin memiliki bilangan oktan antara 80-88, sedangkan pertamax memiliki bulangan oktan antara 91-92.

Dilihat dari perbandingan bilangan bensin dan pertamax, menunjukkan bahwa pertamax memiliki bilangan oktan yang lebih tinggi, dan hal ini menyebabkan pertamax lebih baik dari pada bensin. Sehingga dapat meningkatkan kinerja mesin, dan pembakaran yang terjadi lebih sempurna.

  

Reaksi-reaksi selain subtitusi pada senyawa aromatik

Toluena

Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatic yang khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia, Amerika Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai bahan pelarut bagi industri lainnya. Seperti pelarut-pelarut lainnya, toluena juga digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan. Toluena juga mudah sekali terbakar.

Sebelum perang dunia pertama, sumber utama dari toluena adalah pemanasan batu arang. Pada waktu itu, trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT tersebut.

Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene, xylene, dan senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. Hasil pembentukan kasar ini diekstraksi, kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan zat terlarut, ke dalam sumur campuran dari benzene, toluena, xylena dan senyawa C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. (Othmer & Kirk, 1989) Struktur toluena seperti pada gambar 2.2 berikut ini merupakan senyawa turunan benzena dengan gugus metana berada pada cincin benzena.

 Struktur senyawa toluena

   a.     Sifat Fisika

1-         Massa Molar : 92,14 gr/mol

2-         Temperatur leleh normal : 178,15 0K

3-         Titik didih normal : 383,15 0K

4-         Densitas

a.       Padat pada 93,15 0K : 11,18 L/mol

b.      Cair pada 298,15 0K : 9,38 L/mol

5-         Tekanan kritis : 4,108 Mpa

6-         Temperatur kritis : 591,8oK

7-         Volume kritis : 0,316 L/mol

8-         Faktor kompresibilitas kritis : 0,264

9-         Viskositas : 0,548 mPa.s (cPa)

1-.      Panas pembentukan : 50,17 kJ/mol

1-.      Panas penguapan : 33,59 kJ/mol

1-.      Panas pembakaran : -3734 kJ/mol

   b.    Sifat Kimia

• .     Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan benzena, metana dan bifenil.
• .     Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan asam benzoat.

• .     Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida, benzal klorida dan benzotriklorida.
• .     Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3-fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.

Kegunaan dari toluena

Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. Toluena juga digunakan untuk memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat, pelapis, pengharum sintetis, lem, tinta, dan agen-agen pembersih. Toluena juga digunakan dalam produksi polimer yang digunakan untuk membuat nilon, botol soda plastik, dan poliuretan serta untuk obat-obatan, pewarna, produk kosmetik kuku, dan sintesis kimia organik.

Permasalahan:

mengapa pada reaksi hidrogenasi pada toluena  dapat menjenuhkan cincin aromatik?

Senyawa Aromatik "Benzena"

senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.

      Struktur Benzena

      

-      Mempunyai rumus molekul C₆H₆

-      Berbentuk heksagon (Segi enam) beraturan dengn sudut ikatan 120 ⁰

-      Mempunyai 3 ikatan rangkap & 3 ikatan tunggal yang letaknya berselang-seling

-      Setiap atom C mengikat 1 atom H

      Sifat Benzena

-      Cair, tidak berwarna, mudah menguap, mudah terbakar , non polar

-      Titik didih ± 80 ⁰C dan titik leleh 5,5 ⁰C

-    Mempunyai ikatan rangkap yang dapat mengalami resonansi (pertukaran posisi secara cepat antara ikatan rangkap & ikatan tunggal )

-      Sukar mengalami adisi dan lebih mudah mengalami substitusi terahadap atom H tanpa mengganggu cincin aromatik

      Reaksi Pada Benzena

 1.       Halogenasi                                     : Benzena + Halogen dengan katalis besi (III)

2.       Nitrasi                                             : Benzena + HNO₃ pekat dengan katalis H₂SO₄ pekat

3.       Sulfonasi                                        : Benzena dipanaskan dengan H₂SO₄ pekat

4.       Alkilasi (alkilasi friedel – crafts)        : Benzena + Alkilhalida dengan katalis aluminium klorida (AlCl₃)

      Substitusi pada Benzena

1.       Mono substitusi : 1 atom H diganti

        Tatanama          : substituen + benzena

2.         Di-substitusi : 2 atom H diganti

                  Terdapat 3 Isomer : orto (1,2), meta (1,3), para (1,4)

z            Kegunaan  Benzena

•        Benzena digunakan sebagai pelarut.
•    Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet  buatandan pewarna.
•        Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
•     Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

         Permasalahan:

     

    Dari artikel di atas di ketahui bahwa kegunaan benzena salah satunya adalah   sebagai  pelarut.. Yang ingin saya tanyakan bagaimana  benzena dapat di jadikan sebagai sebagai pelarut.? 

      seperti yg telah kita ketahui karena benzena itu non polar, biasanya yang jadi pelarut adalah  air