Rabu, 04 Desember 2013

Alkohol dan Fenol

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5)
                               CH3 – CH2 – OH
Fenol                                    Etanol (alkohol)   
Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
R-CH2-OH           R2-CH-OH                  R3C-OH
Alkohol primer       Alkohol sekunder         Alkohol tersier
Alkohol adalah asam sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama  dengan air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan mmuatan negatif yang lebar (delokasi) oleh cincin aromatik.
Fenol atau asam karboksilat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memilki sifat yang cenderung asam artinya ia dapat lansung melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O-  yang dapat dilarutkan dalam air.
Perbedaan alkohol dan fenol dibagi menjadi 2 yaitu :
1.       Hidrogen pada fenol bersifat asam dari pada alkohol
2.       Guguh –OH pada fenol terikat dengan cincin aromatik sedangkan pada alkoholterikat pada atom karbon terbuka. Gugus OH pada aromatik sulit disubtitusi pada alkohol bisa disubtitusi.


REAKSI
a.         Kelarutan dalam air

1.                Metanol
CH3OH + H2O ----------> CH3O + H3O

       
2.                Etanol

CH3CH2OH +H20 --------------> CH3CH2O + H3O

       
 3.         Fenol

  

          b.        Kelarutan dalam n-Heksana
         1.       Metanol
      CH3CH2OH + C6H14 -----------------> CH6CH16CHCH3 + H2O

     2.       Etanol
      CH3CH2OH + C6H14 -----------------> CH6CH16CHCH3 + H2O

      3.       Fenol





PERMASALAHAN:
Dari artikel di atas dapat dilihat bahwa alkohol dapat larut dalam air sedangkan fenol tidak. yang saya ingin tanyakan yaitu:
Mengapa alkohol dapat larut dalam air, sedangkan fenol tidak larut dalam air? tolong jelaskan.

Diposting oleh di

5 komentar:

  1. Unknown4 Desember 2013 pukul 06.11

    Assalamu'alaikum
    Nama : Ekin Dwi Arif K
    Nim : A1C112011

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan anda :
    menurut literatur yang telah saya cari
    Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob.

    Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air. begitu juga dengan fenol yang rumusnya C6H8O tidak bisa larut dalam air karena jumlah atomnya yang 6 dan gugus alkil yang besar.

    Mungkin itu saja yang bisa saya jawab,, apa bila ada kesalahan mohon di luruskan , terimakasi :D

    BalasHapus
  2. patimah5 Desember 2013 pukul 01.12

    Assalammua’alikum
    Nama : Patimah
    Nim : A1C112033
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan dari saudara jubaidi Menurut literature yang saya baca,
    Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
    Wassalammualaikum

    BalasHapus
  3. Riyatun5 Desember 2013 pukul 06.04

    Saya akan mencoba menambahkan jawaban dari permasalahan diatas.Menurut saya alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air.Sedangkan senyawa fenol, merupakan gugus non polar (seperti gugus alkyl) terikat pada cincin aromatik. Maka, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang menjadi alasan mengapa gugus non polar sering disebut sebagai gugus hidrofob.Itulah penyebab mengapa alkohol dapat larut dalam air, sedangkan fenol tidak larut dalam air.

    BalasHapus
  4. Yuniarti9 Desember 2013 pukul 00.28

    baiklah saya mencoba membantu permasalahan anda,
    Dalam fenol, gugus –OH terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.
    Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik didihnya semakin tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol bertambah besar, maka probabilitas alkohol menjadi berwujud padat semakin besar (semakin besar senyawa fenol berwujud padat).
    Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun, ketika ukuran gugus alkyl pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkyl yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air.
    terimakasih.

    BalasHapus
  5. Unknown11 November 2018 pukul 03.00

    Bismilah, saya akan mencoba menjawab, masih ingat materi tentang polar dan nonpolar, yang dikatakan bahwa larutan polar hanya akan larut dengan larutan polar, begitu juga sebaliknya, disini fenol termasuk larutan non polar dan air termasuk larutan polar sehingga fenol tidak dapat bereaksi dengan air sedangkan untuk alkohol itu adalah larutan polar dan air juga larutan polar sehingga alkohol dapat larut atau bereaksi dengan air

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)