UAS kimia organik 1

Nama: Jubaidi Ismail
Nim: A1C111036

SOAL UAS KIMIA ORGANIK 1

1. A) Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!
     B) jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!
2. Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak           memiliki kemapuan demikian?
3. A) Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan  fehling B memberikan hasil positif.
B)  hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!
4. Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na) 
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!
5. Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!
6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,? apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

Jawaban:

1.a) Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.

Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air. 

Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

b) asam salisilat dapat di bentuk  melalui reaksi asam benzoat dan chloro acetic acid dengan katalis NaOH .

               OOCCH₂OC₆H₄COOH     +       ClCH₂COOH             OH-             C₇H₆O₃        
                           Asam benzoate                     chloro acetic acid                     asam salisilat

2.- Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Selain itu fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik karena fenol dapat membunuh bakteri.

-alkohol tidak dapat dijadikan antiseptik karena,Tidak semua kuman mati dengan pemberian alkohol, namun setidaknya alkohol dapat berperan dalam menghambat pertumbuhan kuman. Alkohol berperan dalam menghambat pertumbuhan dan perkembangbiakkan banyak jenis mikroorganisme, termasuk bakteri, jamur, virus, dan protozoa. Jenis alkohol yang digunakan biasanya adalah jenis etil alkohol atau etanol, dengan konsentrasi optimum 70%.
selain itu, Harus diperhatikan bahwa penggunaan obat tersebut pada kulit yang terkelupas dapat menimbulkan rasa terbakar, sehingga sebaiknya dihindari. Jangan salah menggunakan jenis metil alkohol atau dikenal dengan metanol. Alkohol jenis itu biasanya digunakan dalam industri dan tidak boleh digunakan sebagai antiseptik, karena dosis rendahnya saja dapat mengakibatkan masalah penglihatan dan gangguan saraf.

3.a) suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan  fehling B memberikan hasil positif. Dan menghasilkan endapan berwarna merah bata.

b) Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam H₂SO₄ terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2 C₂H₅OH ( etanol )

Kemudian etanol ini dioksidasi, maka atom oksigen dari oksidator KMnO₄ menyerang molekul-molekul etanol

dari reaksi diatas terbentuk aldehida atau etanal. Karena KMnO4 adalah oksidator kuat, maka oksidasi tersebut berkelanjutan. Gugus fungsi pada etanal (-CHO) ketika bertumbukan dengan atom O dari oksidator membentuk gugus fungsi baru, yaitu (-COOH) gugus karboksilat, karena satu atom H pada -CHO ini langsung mengikat atom O. Senyawa yang terbentuk adalah asam etanoat atau asam asetat atau dikenal juga sebagai asam cuka. CH3CHO + (O) → CH3COOH

Cara mengidentifikasi asam asetat :

 dapat dilakukan dengan memasukkan 1 ml larutan sampel asam asetat (yang ingin diuji) ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan larutan feri klorida. Hasil percobaan yaitu warna larutan berubah menjadi orange. Perubahan warna yang dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi antara larutan asam asetat dengan larutan feri klorida.

4.secara umum alkohol lebih reaktif di bandingkan eter. Namun eter dapat leih reaktif jika di lihat dari pembakarannya:

• Reaksi pembakaran eter CH3-O-CH3 + 3O2 → 2CO2 + 3H2O seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O 

• Reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O C2H5OH(l) + 3O2 → 2 CO2(g) + 3H2O(g) + kalor

dengan demikian eter dapat dimungkinkan menjadi reaktif.

5. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat daripada alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negatif yang disebar oleh cincin karbon melingkar. Selain itu dapat dibuktikan bahwa fenol lebih asam dibanding alkohol dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol berlaku sebagai asam lemah (lebih lemah dari asam karboksilat),sehingga dengan basa dapat menghasilkan garam yang disebut fenoksida.

6. selain ethanol turunan alkohol lainnya seperti metanol, propanol dan butano,  juga dapat digunakan sebagai bahan bakar. Namun Metanol digunakan secara terbatas dalam mesin pembakaran dalam, dikarenakan metanol tidak mudah terbakar dibandingkan dengan bensin. Metanol juga digunakan sebagai campuran utama untuk bahan bakar model radio kontrol, jalur kontrol, dan pesawat model.

Syarat-syaratnya:

-tidak bersifat higroskopis, karena senyawa yg bersifat higroskopis dapat menyerap uap air langsung dari astmosfer.

-mempunyai nilai oktan yang tinggi

-dapat dioksidasi sehingga dapat menghasilkan energy yang cukup untuk menjalankan mesin kendaraan

-mudah di peroleh agar dapat di produksi secara massal.

Contohnya:

Bioethanol

Bioethanol merupakan bensin yang berasal dari tanaman. Hal ini tentu sangat menguntungkan karena telah kita ketahui bahwa bahan bakar dari minya bumi sudah hampir habis. Bio ethanol di produksi dari hasil pertanian yang tidak layak di konsumsi seperti dari sampah atau limbah pasar, limbah pabrik gula, yang penting bahan apapun yang mengandung karbohidrat dan gula dapat di proses menjadi bioetanol. Melalui proses sakarifikasi, fermentasi, dan distilasi bahan bahan tersebut dapat dikonversi menjadi bahan bakar bioethanol.

Selain itu manfaat dari bahan bakar bioethanol itu sendiri yaitu:

-pembakaran lebih sempurna

-tarikan mesin lebih spontan dan enteng

-mesin menjadi lebih halus

-irit bahan bakar sampai 20%

ETER

Eter juga sering disebut alkoksialkana. Hal ini dikarenakan eter dianggap sebagai turunan alkana dengan satu atom H alkana tersebut diganti oleh gugus alkoksi (-OR’). Rumus umum eter adalah CnH2n+2O dengan struktur umum R-O-R’. Penamaan eter secara IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dilakukan dengan mengganti akhiran –a menjadi –oksi, contohnya CH3-O-CH3 (C2H6O) disebut metoksimetana. Sedangkan penamaan sederhananya yaitu alkil alkil eter, dimana nama kedua gugus alkil diikuti dengan kata eter dalam 3 kata. Contohnya seperti CH3-O-CH3 di atas, disebut sebagai dimetil eter. Adapun CH3-CH2-O-CH3 disebut metil etil eter.

Rumusan penentuan tata nama eter didasarkan pada beberapa hal di bawah ini:

Rantai C yang lebih pendek disebut sebagai alkoksi

Rantai C yang lebih panjang disebut sebagai alkana

Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga letak gugus alkoksi akan memiliki nomor terkecil.

Rumus penentuan tata nama eter secara umum adalah:

(no.cabang)-(nama cabang)-(no.gugus alkoksi)-(nama gugus alkoksi)(nama rantai induk alkana)

Contohnya adalah:

CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-metoksibutana = butil metil eter

CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3: 1-etoksipropana = etil propil eter

CH3-CH2-O-CH3: metoksietana = metil etil eter

Eter memiliki beberapa sifat khas, yaitu:
1. Sifat Fisis

Senyawa eter dengan rantai C pendek berbentuk cair pada suhu kamar

Semakin panjang rantai C suatu senyawa eter, maka titik didihnya akan semakin tinggi, namun tetap relatif rendah dibandingkan alkohol

Kurang polar sehingga susah/tidak dapat larut dalam air. Pada suhu kamar, kelarutan eter dalam air hanya 1,5%

2. Sifat Kimia

Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air

Secara umum merupakan senyawa yang reaktifitasnya rendah, namun masih lebih tinggi dibandingkan alkana

Tidak dapat bereaksi dengan logam aktif

Dapat bereaksi dengan fosfor pentaklorida (PCl5)

Dapat terurai oleh asam halida

Reaksi-reaksi eter:

1. Pembakaran

Reaksi pembakaran eter akan menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air. Adapun contoh reaksinya:

CH3-O-CH3 + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

2. Reaksi dengan logam aktif

Eter tidak dapat bereaksi dengan logam aktif seperti natrium.

3. Reaksi dengan fosfor pentaklorida

Fosfor pentaklorida merupakan senyawa tidak berwarna dan merupakan salah satu agen klorinasi pada reaksi-reaksi kimia. PCl5 ini termasuk salah satu senyawa berbahaya karena bereaksi secara keras dengan air membentuk asam klorida, salah satu asam kuat. Eter dapat bereaksi dengan fosfor pentaklorida tanpa membentuk asam klorida. Adapun reaksi eter dengan fosfor pentaklorida dapat dituliskan sebagai:

R-O-R’ + PCl5 → R-Cl + R’-Cl + POCl3

4. Reaksi dengan asam halida (HX)

Eter dapat diuraikan oleh senyawa-senyawa hidrogen halida (HX), terutama asam iodida (HI). Berikut adalah reaksi eter dengan asam halida:

Asam halida terbatas: R-O-R’ + HI → R-OH + R’-I

Asam halida berlebih: R-O-R’ + 2HI → R-I + R’-I + H2O

Eter memiliki rumus umum yang sama dengan alkohol yaitu CnH2n+2O. Lalu bagaimana membedakan alkohol dan eter? Ada beberapa karakter yang dapat membedakan satu sama lain, yaitu:

Alkohol dapat larut dalam air karena sifatnya yang polar, sedangkan eter kurang polar sehingga susah larut dalam air

Titik didih alkohol lebih tinggi daripada eter

Alkohol bereaksi dengan fosfor pentaklorida (PCl5) membentuk asam klorida sedangkan eter tidak membentuk asam klorida

Alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif seperti natrium membentuk hidrogen, sedangkan eter tidak dapat bereaksi

Alkohol dapat dioksidasi menghasilkan keton, sedangkan eter tidak

Dalam kehidupan sehari-hari, eter dapat digunakan dalam beberapa bidang, yaitu:

-Pelarut dalam reaksi-reaksi kimia

-Obat bius dalam proses operasi: dietil eter

-Bahan aditif bensin untuk menaikkan nilai oktan: metil ters-butil eter (MTBE)

Permasalahan:

seperti yang telah kita ketahui bahwa eter memiliki rumus umum yang sama dengan alkohol. namun salah satu hal yang dapat membedakan eter dengan alkohol yaitu alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif sedangkan eter tidak.. yang ingin saya tanyakan mengapa eter tidak dapat bereaksi dengan logam aktif?

Alkohol dan Fenol

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C₆H₅)

                               CH₃ – CH₂ – OH

Fenol                                    Etanol (alkohol)   

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.

R-CH₂-OH           R₂-CH-OH                  R₃C-OH

Alkohol primer       Alkohol sekunder         Alkohol tersier

Alkohol adalah asam sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama  dengan air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan mmuatan negatif yang lebar (delokasi) oleh cincin aromatik.

Fenol atau asam karboksilat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memilki sifat yang cenderung asam artinya ia dapat lansung melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O^-  yang dapat dilarutkan dalam air.

Perbedaan alkohol dan fenol dibagi menjadi 2 yaitu :

1.       Hidrogen pada fenol bersifat asam dari pada alkohol

2.       Guguh –OH pada fenol terikat dengan cincin aromatik sedangkan pada alkoholterikat pada atom karbon terbuka. Gugus OH pada aromatik sulit disubtitusi pada alkohol bisa disubtitusi.

REAKSI

a.         Kelarutan dalam air

1.                Metanol

CH3OH + H2O ----------> CH3O + H3O

       

2.                Etanol

CH3CH2OH +H20 --------------> CH3CH2O + H3O

       

 3.         Fenol

  

          b.        Kelarutan dalam n-Heksana

         1.       Metanol

      CH3CH2OH + C6H14 -----------------> CH6CH16CHCH3 + H2O

     2.       Etanol

      CH3CH2OH + C6H14 -----------------> CH6CH16CHCH3 + H2O

      3.       Fenol

PERMASALAHAN:

Dari artikel di atas dapat dilihat bahwa alkohol dapat larut dalam air sedangkan fenol tidak. yang saya ingin tanyakan yaitu:

Mengapa alkohol dapat larut dalam air, sedangkan fenol tidak larut dalam air? tolong jelaskan.

UJAN MID KIMIA ORGANIK 1

PERTANYAAN:

1.JELASKAN BAGAIMANA SUATU ALKANA MISALNYA CH4 DAPAT DIREAKSIKAN DENGAN ASAM KUAT, PADAHAL ALKANA SUKAR BEREAKSI. JELASKAN UPAYA APA YG BISA DILAKUKAN AGAR BISA BEREAKSI DENGAN ASAM TERSEBUT DAN APA HASILNYA BESERTA MEKANISMENYA

2.SUATU ALKENA BILA DIOKSIDASI AKAN MENGHASILKAN SUATU EFOKSIDA  BILA EFOKSIDA TERSEBUT DIASAMKAN, SENYAWA APA YANG AKAN TERBENTUK?

a)JELASKAN OKSIDATOR APA YANG DIGUNAKAN DAN ASAM YANG DIGUNAKAN UNTUK MEMBENTUK SENYAWA TERSEBUT BAGAIMANA MEKANISMENYA

b)JELASKAN KEMUNGKINAN POTENSI DARI SENYAWA YANG DIHASILKAN ITU (BIOLOGI/KIMIA/FISIKA/MATEMATIKA)

3.SUATU ALKUNA DAPAT DIBUAT DARI ALKANA JELASKAN MENGAPA REAKSI TERSEBUT BISA TERJADI  (C₂H₆ → C₂H₂)

4.SENYAWA AROMATIK SUKAR DIADISI, TETAPI APABILA DIBAKAR MENGHASILKAN BILANGAN OKTAN YANG TINGGI, MENGAPA DEMIKIAN? BANDINGKANLAH BILANGAN OKTAN DARI BENZENA DENGAN BILANGAN OKTAN DARI PERTAMAX

Jawaban:

1.Alkana sukar bereaksi dengan asam kuat, bukan berarti alkana tidak dapat bereaksi. pada keadaan tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam kuat:

Nitrasi

Reaksi alkana dengan HNO₃ pada suhu 150-475˚ C mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus -NO₂ (gugus nitro). Reaksi substitusi semacam ini dinamakan reaksi nitrasi,dan secara umum dituliskan dengan persamaan reaksi:

R-H + HO-NO₂ → R-NO₂ + H₂O

Seperti halnya halogenasi, atom-atom H dalam alkana berbeda laju reaksinya dalam nitrasi sehingga hasil nitrasi cenderung membentuk campuran. Contoh:

CH₃CH₂CH₃ + HNO₃ → CH₃CH₂CH₂NO₂ + CH₃CH(NO₂)CH₃

Sulfonasi

Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum: R-H + HO-SO₃H → RSO₃H + H₂O

Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO₃H dan subsritusi ini dinamakan sulfonasi. Dalam reaksi sulfonasi terbukti bahwa laju substitusi H_3˚ > H_2˚ > H_1˚

2.  Efoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah efoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa efoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

 Disini senyawa yang di gunakan adalah propilena maka senyawa yang terbentuk adalah propilen glikol.

a). Propilen teroksidasi dengan hidrogen peroksida menjadi propilen oksida dan air

            CH3CH=CH2 + 2H2O ---------> CH3CHCH2O + H2O

Selanjutnya propilen oksida di hidrolisis menggunakan katalis asam atau basa menjadi propilen glikol

b). -Propilen glikol adalah propana-1,2-diol dengan rumus molekul C₃H₈O₂ dan berat molekul 76,10. Struktur kimia propilen glikol :

CH3 – CH (OH) – CH₂OH

Propilen glikol dapat berfungsi sebagai pengawet, antimikroba, disinfektan, humektan, solven, stabilizer untuk vitamin dan kosolven yang dapat bercampur dengan air. Propilen glikol digunakan secara luas dalam formulasi sediaan farmasi, industri makanan maupun kosmetik, dan dapat dikatakan relatif non toksik.

Dalam formulasi atau teknologi farmasi, propilen glikol secara luas digunakan sebagai pelarut, pengekstrak dan pengawet makanan dalam berbagai sediaan farmasi parenteral dan non parenteral. Propilen glikol merupakan pelarut yang baik dan dapat melarutkan berbagai macam senyawa, seperti kortikosteroid, fenol, obat-obat sulfa, barbiturat, vitamin (A dan D), kebanyakan alkaloid dan berbagai anastetik lokal.

3. suatu alkuna dapat dibuat melalui reaksi pirolisis, dihalogenasi, dan direaksikan dengan basa kuat.  Pirolisis adalah dekomposisi kimia bahan organik melalui proses pemanasan tanpa atau sedikit oksigen atau reagen lainnya, di mana material mentah akan mengalami pemecahan struktur kimia menjadi fase gas. Pada proses ini untuk merubah alkana ( etana) menjadi alkuna ( etuna) dilakukan dalam pemanasan tanpa oksigen pada suhu 1000°C, sekaligus dngan menggunakan katalis platina (Pt) yang dapat membantu proses pirolisis tersebut. Adapun fungsi katalis Pt tersebut yaitu:

- berfungsi untuk menurunkan energi aktivasi agar proses pirolisis yang dilakukan tidak sampai pada suhu yang tinggi.

-berfungsi menarik proton H+ dari etana sehingga menjadi etuna

-berfungsi melindungi structur karbon dengan karbon lain umtuk menghindari pemutusan ikatan melalui pemanasan pada suhu yang cukup.

                 Pt

C2H6 ----------------> C2H4 + H2

            <1000°C          

Kemudian senyawa ini dihalogenasi,  Sebagai contoh, bromin ditambahkan membentuk 1,2-dibromoetana.

            CH2  = CH2 + Br2               H2C─CH2  

                                                             Br     Br

      Kemudian senyawa ini dihidrogenasi menggunakan basa kuat sehingga menghasilkan senyawa alkuna.

            H2C─CH2  + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H2O

              Br     Br

4. berdasarkan teori resonansi pada benzena. ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi).  Gejala ini disebut resonansi.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.
Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu.

 Bilangan oktan adalah angka yang menunjukkan seberapa besar tekanan yang bisa diberikan sebelum bensin terbakar secara spontan. Nilai bilangan oktan ditetapkan 0 untuk n-heptana yang mudah terbakar dan 100 untuk iso oktana yang tidak mudah terbakar. Campuran hidrokarbon yang dipakai sebagai standar bilangan oktan adalah n-heptana dan2,2,4-trimetilpentana (isooktana). Bilangan oktan untuk campuran 87% isooktana dan 13% n-heptana ditetapkan sebesar 87 satuan.

Perbandingan nilai bilangan ontan pada bensin dan pertamax yaitu bensin memiliki bilangan oktan antara 80-88, sedangkan pertamax memiliki bulangan oktan antara 91-92.

Dilihat dari perbandingan bilangan bensin dan pertamax, menunjukkan bahwa pertamax memiliki bilangan oktan yang lebih tinggi, dan hal ini menyebabkan pertamax lebih baik dari pada bensin. Sehingga dapat meningkatkan kinerja mesin, dan pembakaran yang terjadi lebih sempurna.

  

Reaksi-reaksi selain subtitusi pada senyawa aromatik

Toluena

Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatic yang khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia, Amerika Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai bahan pelarut bagi industri lainnya. Seperti pelarut-pelarut lainnya, toluena juga digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan. Toluena juga mudah sekali terbakar.

Sebelum perang dunia pertama, sumber utama dari toluena adalah pemanasan batu arang. Pada waktu itu, trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT tersebut.

Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene, xylene, dan senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. Hasil pembentukan kasar ini diekstraksi, kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan zat terlarut, ke dalam sumur campuran dari benzene, toluena, xylena dan senyawa C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. (Othmer & Kirk, 1989) Struktur toluena seperti pada gambar 2.2 berikut ini merupakan senyawa turunan benzena dengan gugus metana berada pada cincin benzena.

 Struktur senyawa toluena

   a.     Sifat Fisika

1-         Massa Molar : 92,14 gr/mol

2-         Temperatur leleh normal : 178,15 0K

3-         Titik didih normal : 383,15 0K

4-         Densitas

a.       Padat pada 93,15 0K : 11,18 L/mol

b.      Cair pada 298,15 0K : 9,38 L/mol

5-         Tekanan kritis : 4,108 Mpa

6-         Temperatur kritis : 591,8oK

7-         Volume kritis : 0,316 L/mol

8-         Faktor kompresibilitas kritis : 0,264

9-         Viskositas : 0,548 mPa.s (cPa)

1-.      Panas pembentukan : 50,17 kJ/mol

1-.      Panas penguapan : 33,59 kJ/mol

1-.      Panas pembakaran : -3734 kJ/mol

   b.    Sifat Kimia

• .     Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan benzena, metana dan bifenil.
• .     Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan asam benzoat.

• .     Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida, benzal klorida dan benzotriklorida.
• .     Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3-fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.

Kegunaan dari toluena

Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. Toluena juga digunakan untuk memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat, pelapis, pengharum sintetis, lem, tinta, dan agen-agen pembersih. Toluena juga digunakan dalam produksi polimer yang digunakan untuk membuat nilon, botol soda plastik, dan poliuretan serta untuk obat-obatan, pewarna, produk kosmetik kuku, dan sintesis kimia organik.

Permasalahan:

mengapa pada reaksi hidrogenasi pada toluena  dapat menjenuhkan cincin aromatik?