Nim: A1C111036
SOAL UAS KIMIA ORGANIK 1
1. A) Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!
B) jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!
2. Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?
3. A) Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.
B) hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!
4. Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!
5. Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!
6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,? apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!
Jawaban:
1.a) Asam
benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan
oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat.
Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang
tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat
dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan
baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan
pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut
lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan
campuran etanol dan air.
Dari benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang
diinduksi oleh basa dalam reaksi
Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah
yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam
benzoat dengan distilasi.
b) asam
salisilat dapat di bentuk melalui reaksi
asam benzoat dan chloro acetic acid dengan katalis NaOH .
OOCCH2OC6H4COOH + ClCH2COOH OH- C7H6O3
Asam benzoate chloro acetic acid asam salisilat
OOCCH2OC6H4COOH + ClCH2COOH OH- C7H6O3
Asam benzoate chloro acetic acid asam salisilat
2.- Fenol
dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat
mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada
anstiseptik dagang, triklorofenol atau
dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian
komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Selain itu fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik
karena fenol dapat membunuh bakteri.
-alkohol tidak dapat dijadikan antiseptik
karena,Tidak semua kuman mati dengan pemberian alkohol, namun setidaknya
alkohol dapat berperan dalam menghambat pertumbuhan kuman. Alkohol berperan
dalam menghambat pertumbuhan dan perkembangbiakkan banyak jenis mikroorganisme,
termasuk bakteri, jamur, virus, dan protozoa. Jenis alkohol yang digunakan
biasanya adalah jenis etil alkohol atau etanol, dengan
konsentrasi optimum 70%.
selain itu, Harus diperhatikan bahwa penggunaan obat tersebut pada kulit yang terkelupas dapat menimbulkan rasa terbakar, sehingga sebaiknya dihindari. Jangan salah menggunakan jenis metil alkohol atau dikenal dengan metanol. Alkohol jenis itu biasanya digunakan dalam industri dan tidak boleh digunakan sebagai antiseptik, karena dosis rendahnya saja dapat mengakibatkan masalah penglihatan dan gangguan saraf.
selain itu, Harus diperhatikan bahwa penggunaan obat tersebut pada kulit yang terkelupas dapat menimbulkan rasa terbakar, sehingga sebaiknya dihindari. Jangan salah menggunakan jenis metil alkohol atau dikenal dengan metanol. Alkohol jenis itu biasanya digunakan dalam industri dan tidak boleh digunakan sebagai antiseptik, karena dosis rendahnya saja dapat mengakibatkan masalah penglihatan dan gangguan saraf.
3.a) suatu
eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A
dan fehling B memberikan hasil positif. Dan menghasilkan endapan
berwarna merah bata.
b) Bila
eter dididihkan dalam air yang mengandung asam H2SO4 terjadilah
hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:
C2H5-O-C2H5 +
H2O → 2 C2H5OH ( etanol )
Kemudian etanol ini dioksidasi, maka atom oksigen
dari oksidator KMnO4 menyerang molekul-molekul etanol
dari reaksi diatas terbentuk aldehida atau etanal.
Karena KMnO4 adalah oksidator kuat, maka oksidasi tersebut berkelanjutan. Gugus
fungsi pada etanal (-CHO) ketika bertumbukan dengan atom O dari oksidator
membentuk gugus fungsi baru, yaitu (-COOH) gugus karboksilat, karena satu atom
H pada -CHO ini langsung mengikat atom O. Senyawa yang terbentuk adalah asam
etanoat atau asam asetat atau dikenal juga sebagai asam cuka. CH3CHO + (O) → CH3COOH
Cara mengidentifikasi asam asetat :
dapat
dilakukan dengan memasukkan 1 ml larutan sampel asam asetat (yang ingin diuji)
ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan larutan feri klorida. Hasil
percobaan yaitu warna larutan berubah menjadi orange. Perubahan warna yang
dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi antara larutan asam
asetat dengan larutan feri klorida.
4.secara umum alkohol lebih reaktif di bandingkan
eter. Namun eter dapat leih reaktif jika di lihat dari pembakarannya:
• Reaksi pembakaran eter CH3-O-CH3 + 3O2 → 2CO2
+ 3H2O seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi
akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O
• Reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil
akhir CO2 dan H2O C2H5OH(l) + 3O2 → 2 CO2(g) + 3H2O(g) + kalor
dengan demikian eter dapat dimungkinkan menjadi
reaktif.
5. Alkohol
dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat daripada
alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negatif yang disebar oleh
cincin karbon melingkar. Selain itu dapat dibuktikan bahwa fenol lebih asam
dibanding alkohol dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H. Pada keadaan
yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan
ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan
sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya. Fenol berlaku sebagai asam lemah (lebih lemah dari asam
karboksilat),sehingga dengan basa dapat menghasilkan garam yang disebut
fenoksida.
6. selain ethanol turunan alkohol lainnya seperti
metanol, propanol dan butano, juga dapat
digunakan sebagai bahan bakar. Namun Metanol digunakan secara terbatas dalam mesin pembakaran dalam, dikarenakan
metanol tidak mudah terbakar dibandingkan dengan bensin. Metanol
juga digunakan sebagai campuran utama untuk bahan bakar model radio kontrol, jalur kontrol, dan pesawat
model.
Syarat-syaratnya:
-tidak bersifat higroskopis, karena senyawa yg
bersifat higroskopis dapat menyerap uap air langsung dari astmosfer.
-mempunyai nilai oktan yang tinggi
-dapat dioksidasi sehingga dapat menghasilkan energy
yang cukup untuk menjalankan mesin kendaraan
-mudah di peroleh agar dapat di produksi secara
massal.
Contohnya:
Bioethanol
Bioethanol merupakan bensin yang berasal dari
tanaman. Hal ini tentu sangat menguntungkan karena telah kita ketahui bahwa bahan
bakar dari minya bumi sudah hampir habis. Bio ethanol di produksi dari hasil
pertanian yang tidak layak di konsumsi seperti dari sampah atau limbah pasar,
limbah pabrik gula, yang penting bahan apapun yang mengandung karbohidrat dan
gula dapat di proses menjadi bioetanol. Melalui proses sakarifikasi,
fermentasi, dan distilasi bahan bahan tersebut dapat dikonversi menjadi bahan
bakar bioethanol.
Selain itu manfaat dari bahan bakar bioethanol itu
sendiri yaitu:
-pembakaran lebih sempurna
-tarikan mesin lebih spontan dan enteng
-mesin menjadi lebih halus
-irit bahan bakar sampai 20%